Monty Brogan (Edward Norton) jest nowojorskim dilerem narkotyków, który został skazany na siedem lat pozbawienia wolności. Mężczyzna ma dobę na załatwienie wszystkich swoich niedokończonych spraw przed pójściem do więzienia. Musi pożegnać i skonfrontować się z bliskimi: ojcem, byłym strażakiem (Brian Cox), który nigdy nie stracił wiary w syna, a także z przyjaciółmi ze szkolnych lat – nauczycielem literatury Jacobem (Philip Seymour Hoffman) i bezwzględnym maklerem Slaughterym (Barry Pepper). Najtrudniejsza rozmowa czeka go jednak z dziewczyną Naturelle (Rosario Dawson). Plotka głosi, że to właśnie ona wydała go policji.